若要說投資最重要的事，那肯定是風險了。絕大部分人投資之所以失敗，不是因為他們智商不足，天才如牛頓同樣也在南海泡沫慘賠。而是因為他們對於風險的認識不足，以至於承擔了極高風險而不自知。或者因為貪婪，一心只想著提高報酬，以至於根本無視風險。
風險兩字看似簡單，其實大有學問，若真要談，應該可以寫一整本專書了。學術上一般以股價的波動程度定義風險，對於這種定義，我認為唯一好處只有容易量化，實際上根本沒有太大意義。難道一家獲利良好，長期穩定成長的公司，只因為股價波動大，風險就會高於獲利緩慢衰退，股價波動小的公司嗎？價值投資者是不會認同這種定義的。我個人認為風險來自無知，有多少無知就有多少風險。一個人不可能全知，所以投資必然有風險，這裡就讓我們姑且把風險定義為無知的程度吧。對於風險有了定義之後，就有很多延伸觀念可以談。
例如，集中投資和分散投資到底何者風險較大？集中投資在少數幾家深入研究的公司，因為對每一家公司的了解比較深入，也就是無知比較少，所以每一筆投資承受的風險都相對低。但因為資金集中，所以只要其中一筆投資發生重大損失，情況都會比較嚴重。分散投資在眾多公司則剛好相反，對於每一筆投資幾乎都是無知比較多，也就是每一筆投資風險都比較大。但因為資金分散，所以不會因為少數失敗投資而危及整體資產。如果以量化的角度來說，集中投資在少屬幾檔低風險的標的，風險絕對低於分散投資在一堆高風險標的上。例如投資在5擋風險值為1的標的，風險絕對比投資在10擋風險值為5的標的要低。這就好比集中投資五家像台積電這樣的公司，風險應該還是低於分散投資在10檔樂陞這樣的公司。然而如果不幸遇上罕見的黑天鵝事件，集中投資還是有可能面臨嚴重損失。所以集中投資者的策略，除了設法將每一筆投資的風險盡可能的降低之外，還要確保黑天鵝事件發生時不會慘遭滅頂。如果能做到這點，那麼實質風險其實比分散投資更低。
如何降低風險？根據以上定義，我們要做的就是降低無知。我們應該長期且深入的研究少數幾家公司，盡可能地降低無知，也就降低了風險。然而，無論再怎麼努力，我們還是不可能消除無知，所以剩餘的風險，只能透過分散持股來進一步降低。具體應該持有幾檔個股比較合適，那就看對於每家公司的無知有多少。舉例來說，如果深入研究5家公司，可以將無知降低到20%，研究10家公司，由於分散了心力，所以只能將無知降低到50%。那麼究竟是持有5檔還是10檔個股比較安全？如果把20%的無知，看成對於一家公司判斷正確的機率達到80%，50%的無知代表50%的機率看對，那麼我認為集中投資會是比較好的選項。但是由於邊際效益會遞減，初期的努力很容易看到效益，對於一家完全不了解的公司，可能只要稍微研究一下，就可以達到50%的無知。但若要繼續降低，要花費的時間心力會大幅增加。所以有可能再怎麼努力，對於一家公司的無知還是只能降低到35%，而同時研究10家公司可以降低到40%的無知，在這種情況下，投資10檔可能要比5檔個股來得好。所以一個投資組合應該包含幾檔個股，實際上是因人而異的。我個人認為應該介於5~20檔，低於5檔風險太大，而高於20檔也不會降低多少風險，反而有損報酬。
另一個觀念是投資與投機的區別，如果不了解風險而為，那就是自以為投資的投機。這是無知卻不自知，是最危險的。如果了解風險很大而為，那就是有意識的投機。這是明知自己無知，卻還是想賭一把，風險同樣不小。如果了解風險，並且在仔細評估過風險之後而為，那就是投資。這是了解自己有多少無知，並且仔細評估這些無知可能帶來的後果，如果發生了對於自己的投資會有多大的影響，自身財務能不能承受，把這些問題都想清楚之後，才稱得上投資兩字。